Asam salisilat (Salicylic Acid) adalah senyawa penting yang dikenal luas sebagai prekursor obat aspirin, serta memiliki sifat keratolitik yang sangat berguna dalam perawatan kulit. Meskipun sintesis skala industri dilakukan di laboratorium kimia yang canggih, memahami prinsip dasar cara membuat asam salisilat sangatlah menarik dari sudut pandang kimia organik.
Secara historis, asam salisilat pertama kali diisolasi dari kulit kayu pohon willow (genus Salix). Namun, metode modern memanfaatkan reaksi kimia yang lebih terkontrol. Artikel ini akan membahas reaksi utama yang digunakan untuk mensintesis senyawa ini, yaitu proses Kolbe–Schmitt.
Prinsip Dasar Sintesis: Reaksi Kolbe–Schmitt
Sintesis asam salisilat di tingkat laboratorium atau industri hampir selalu melibatkan modifikasi dari reaksi Kolbe–Schmitt. Reaksi ini melibatkan karboksilasi fenolat (garam natrium fenoksida) menggunakan karbon dioksida di bawah tekanan dan suhu tinggi.
Fenol adalah bahan baku utama dalam proses ini. Prosesnya dapat diuraikan menjadi beberapa tahapan kunci:
Tahap 1: Pembentukan Natrium Fenoksida
Langkah pertama adalah mengubah fenol menjadi bentuk garamnya yang lebih reaktif, yaitu natrium fenoksida. Fenol direaksikan dengan basa kuat, biasanya natrium hidroksida (NaOH).
Fenol + NaOH $\rightarrow$ Natrium Fenoksida + H₂O
Natrium fenoksida lebih nukleofilik dibandingkan fenol sendiri, yang sangat penting untuk langkah selanjutnya.
Tahap 2: Karboksilasi dengan Karbon Dioksida
Natrium fenoksida kemudian dipanaskan di bawah atmosfer karbon dioksida ($\text{CO}_2$) dengan tekanan yang cukup tinggi (sekitar 100 atm) dan suhu tinggi (sekitar 125-150°C).
Karbon dioksida bertindak sebagai elektrofil lemah. Dalam kondisi ini, $\text{CO}_2$ akan menyerang cincin benzena pada posisi orto terhadap gugus oksida, menghasilkan garam natrium dari asam salisilat.
Tahap 3: Asidifikasi (Pengasaman)
Setelah karboksilasi selesai, campuran reaksi didinginkan dan kemudian diasamkan menggunakan asam mineral kuat, seperti asam sulfat ($\text{H}_2\text{SO}_4$).
Penambahan asam ini akan memprotonasi garam natrium salisilat, melepaskan produk akhir yang diinginkan, yaitu asam salisilat yang tidak larut dalam air dan dapat dipisahkan melalui kristalisasi.
Natrium Salisilat + H₂SO₄ $\rightarrow$ Asam Salisilat (Endapan) + Na₂SO₄
Mengapa Posisi Orto Penting?
Dalam reaksi Kolbe–Schmitt, orientasi substitusi sangat dipengaruhi oleh suhu. Pada suhu yang lebih rendah (sekitar 125°C), substitusi terjadi dominan pada posisi orto (dekat gugus $-\text{O}^-$), menghasilkan asam salisilat (2-hidroksibenzoat).
Jika suhu dinaikkan terlalu tinggi (di atas 200°C), produk yang terbentuk cenderung beralih ke posisi para, menghasilkan asam 4-hidroksibenzoat (asam p-hidroksibenzoat), yang merupakan isomer dari asam salisilat.
Aplikasi Utama Asam Salisilat
Memahami cara membuat senyawa ini menjadi relevan karena kegunaannya yang luas:
- Obat Anti-inflamasi: Sebagai bahan dasar untuk sintesis asetilsalisilat (Aspirin).
- Perawatan Kulit (Dermatologi): Karena sifatnya sebagai asam beta hidroksi (BHA), ia efektif sebagai eksfolian kimia, membantu mengatasi jerawat dan psoriasis dengan melarutkan sel-sel kulit mati.
- Antijamur: Digunakan dalam pengobatan infeksi jamur ringan pada kulit.
Kesimpulan Mengenai Sintesis
Sintesis kimia asam salisilat merupakan contoh klasik dari elektrofilik aromatik substitusi yang dikontrol dengan baik. Meskipun prosesnya terlihat sederhana dalam teori, keberhasilan dalam cara membuat asam salisilat bergantung pada kontrol ketat terhadap suhu, tekanan, dan kemurnian reaktan, terutama ketika menggunakan metode Kolbe–Schmitt.
Bagi non-profesional, penting untuk selalu mengandalkan produk yang sudah jadi dan teruji untuk penggunaan medis atau kosmetik, karena penanganan bahan kimia ini memerlukan keahlian khusus untuk menghindari risiko kesehatan dan ledakan.